หลังจาก 3 เดือนที่ ลิเวอร์พูล คว้าเทรเปิ้ลส์แชมป์ฟุตบอลถ้วยไปได้สำเร็จในปี 2001 ซานเดอร์ เวสเตอร์เฟลด์ ก็รู้ชะตากรรมว่าเวลาของเขาในถิ่นแอนฟิลด์หมดลงไปเป็นที่เรียบร้อยแล้ว โดยถูกปล่อยออกจากทีมในช่วงซัมเมอร์นั้น แม้จะเป็นตัวเลือกแรกให้กับทีมก่อนหน้านั้น รวมถึงการชูถ้วยแชมป์ของสโมสร
จุดจบและช่วงเวลาสุดท้ายของเวสเตอร์เฟลด์มาไวอย่างคาดไม่ถึง คือเดือนสิงหาคมในปี 2001 เมื่อ เชราร์ อุลลิเย่ร์ ผู้จัดการทีมในเวลานั้นตัดสินใจเซ็นสัญญาผู้รักษาประตูมาร่วมทีมเพิ่มเติม 2 คน นั่นก็คือ คริส เคิร์กแลนด์ และ เจอร์ซี่ ดูเด็ค โดยเวสเตอร์เฟลด์ลงสนามเฝ้าเสาให้กับลิเวอร์พูลไปมากกว่า 100 เกมรวมทุกรายการ กับช่วงเวลา 2 ปีก่อนหน้านั้น แต่อนาคตก็เปลี่ยนไปแทบจะทันที
เวสเตอร์เฟลด์ กล่าวว่า “ผมรู้ว่าเกิดอะไรขึ้น แต่ผมก็ไม่เข้าใจอยู่ดี นับตั้งแต่วันแรก อุลลิเย่ร์บอกกับผมและสื่อว่าคุณต้องใช้เวลาในการปรับตัวกับลีกอังกฤษ แน่นอน ผมถูกวิจารณ์เหมือนกับผู้รักษาประตูทุกคน มันเป็นตำแหน่งที่ได้รับความกดดันมากมาย โดยเฉพาะที่ลิเวอร์พูล”
“ผมไม่เคยรู้สึกกดดันแบบนี้มาก่อน แต่ผมได้เห็นและได้ยินคำวิจารณ์มากมาย ผมเริ่มต้นได้ดีในปีแรก เมื่อตอนที่ผมอายุ 24 ปี และผู้รักษาประตูก็จะทำได้ดีกว่าเดิมทุกปี ในปีแรก พวกเรามีเกมรับที่ดีที่สุดในพรีเมียร์ลีกและอีก 2 ปีหลังจากนั้น พวกเราคว้าเทรเปิ้ลส์แชมป์ได้ ผมกำลังอยู่ในช่วงพัฒนาตัวเอง แต่ผมก็ได้ยินข่าวลือในช่วงวันแรกของปรีซีซั่น เมื่อลิเวอร์พูลต้องการผู้รักษาประตูคนใหม่เข้ามา มันเป็นเรื่องธรรมดา ผมไม่ได้ตื่นตระหนก, กังวล หรือกลัวอะไร กับการเสียตำแหน่ง เพราะผมคิดว่ามันเป็นเรื่องดีสำหรับการทำสิ่งดีๆ ร่วมกัน”
กับจุดเปลี่ยนที่อาจจะเป็นสิ่งที่ทำให้อุลลิเย่ร์ตัดสินใจเซ็นสัญญาเจอร์ซี่ ดูเด็ค มาร่วมทีม หลังจบเกมที่ 2 ของพรีเมียร์ลีกในช่วงต้นฤดูกาล เมื่อเวสเตอร์เฟลด์สร้างความผิดพลาดจนทำให้โบลตัน วัลเดอร์เรอร์ส เป็นฝ่ายเอาชนะลิเวอร์พูลไปด้วยสกอร์ 2-1
เวสเตอร์เฟลด์ กล่าวว่า “ผมทำพลาด หลังจากนั้นผมก็ไปทีมชาติ แล้วลิเวอร์พูลก็ซื้อผู้รักษาประตูเข้ามา 2 คน แทนที่จะเป็นคนเดียว แน่นอนว่ามันเป็นเรื่องใหญ่สำหรับผม ผมไม่เคยคิดที่จะออกจากลิเวอร์พูลเลย ผมมั่นใจกับสิ่งที่ผมทำมาเสมอ ผู้รักษาประตูทุกคนผิดพลาดกันได้ แต่ผมก็ช่วยทีมเก็บคะแนนได้เหมือนกัน”
“ถ้าพวกเขานำผู้รักษาประตูเข้ามาเพียงคนเดียว ผมยังสู้ในตำแหน่งของผมได้ ไม่มีใครรู้ว่าอะไรจะเกิดขึ้น แต่พวกเขานำเข้ามา 2 คน แน่นอนว่าพวกเขาไม่ได้ใส่ชื่อผมในแชมเปี้ยนส์ลีก คุณไม่สามารถอยู่ต่อไปได้กับการเป็นมือสาม และสี่ให้กับทีม”