กับตำแหน่งผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019-20 เห็นได้ชัดว่าสำหรับคนที่ควรจะได้รับรางวัลมากที่สุดก็คือ เจอร์เก้น คล็อปป์ หลังพา ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ลีกสูงสุดได้เป็นครั้งแรกในรอบ 30 ปีของสโมสร หลังจากทำผลงานออกมาได้อย่างยอดเยี่ยมมาตลอดฤดูกาล แต่อย่างไรก็ตาม ตลอดฤดูกาลนี้ยังมีผู้จัดการทีมอีกหลายคนที่ทำผลงานออกมาได้อย่างน่าประทับใจ เมื่อมองไปยังองค์ประกอบโดยรวมของทีม และผลงานที่ดีเกินคาด โดยจะยกมา 5 คนด้วยกัน
คริส ไวล์เดอร์ (เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด)
กับผลงานในการคุมทีมของคริส ไวล์เดอร์ มาไกลกว่าที่ถูกคาดการณ์ และคาดหวังเอาไว้มากจากแฟนบอล เมื่อทีมเพิ่งจะเลื่อนชั้นมาจากแชมเปี้ยนชิพ ในฤดูกาลนี้ แต่กับรูปแบบการเล่นที่ชัดเจน และความแน่นอนในการเล่นของนักเตะในทีม ทำให้ทีมต่อกรกับทีมใหญ่มากมายในลีกสูงสุดของเกาะอังกฤษได้อย่างยอดเยี่ยม เอาชนะทีมใหญ่ได้หลายเกม สำหรับการเจอกับเชลซี และท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ส แม้จะไม่สามารถพาทีมไปเล่นฟุตบอลยุโรปฤดูกาลหน้าได้ แต่ก็พาทีมจบในอันดับครึ่งบนของตารางคะแนนได้สำเร็จ
แฟร้งค์ แลมพาร์ด (เชลซี)
เมื่อมองถึงฤดูกาลที่ยากลำบากของแฟร้งค์ แลมพาร์ด เมื่อเริ่มตั้งแต่ซัมเมอร์ หลังไม่สามารถเซ็นสัญญานักเตะใหม่มาร่วมทีมได้ ทำให้ทีมมีทางเลือกไม่มากสำหรับการส่งนักเตะลงสนาม ในขณะทีมยังเสียเอแด็น อาซาร์ เพลย์เมกเกอร์ตัวความหวังของทีมออกไปอีก ยิ่งกลายเป็นงานกว่าเดิมเป็นสองเท่า แต่เมื่อเห็นผลงานของทีมในเวลานี้ กับความหวังในการจบท็อปโฟร์มีความเป็นไปได้สูง ทำให้แลมพาร์ดจึงเป็นอีกหนึ่งทางเลือกที่น่าสนใจสำหรับตำแหน่งโค้ชยอดเยี่ยมของฤดูกาล
ไนเจล เพียร์สัน (วัตฟอร์ด)
วัตฟอร์ดย่ำแย่มาอย่างต่อเนื่องนับตั้งแต่ต้นฤดูกาล 2019-20 จนทีมจมบ๊วยของตารางคะแนน ก่อนที่ไนเจล เพียร์สัน จะเข้ามาคุมทีม และก็ทำผลงานออกมาได้อย่างโดดเด่น รวมถึงการเป็นทีมแรกที่หยุดสถิติไร้พ่ายของลิเวอร์พูล เมื่อถล่มไปได้ด้วยสกอร์ 3-0 แต่อย่างไรก็ตาม ผลงานของทีมกลับย่ำแย่อีกครั้ง ก่อนที่เพียร์สัน จะถูกปลดออกจากตำแหน่ง แม้จะเหลือเกมการแข่งขันอีก 2 เกม
ราล์ฟ ฮาเซนฮุตเทิ่ล (เซาแธมป์ตัน)
กับความพ่ายแพ้ต่อเลสเตอร์ ซิตี้ ด้วยสกอร์เละเทะถึง 9-0 กลายเป็นจุดต่ำสุดของทีมในลีกอย่างเลี่ยงไม่ได้ และต้องอยู่ในโซนตกชั้นมาตลอด แต่ราล์ฟ ฮาเซนฮุตเทิ่ล ก็ยังได้รับโอกาสคุมทีมมาอย่างต่อเนื่อง แม้ผลงานจะออกมาในระดับทรงๆ แต่ก็เริ่มดีขึ้นในช่วงหลัง จนรอดตกชั้นเป็นที่เรียบร้อยแล้ว พร้อมกับฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจ รวมถึงการทำประตูของแดนนี่ อิงส์ อย่างต่อเนื่อง
มิเกล อาร์เตต้า (อาร์เซน่อล)
มิเกล อาร์เตต้า เข้ามาคุมทีมในกรุงลอนดอนในช่วงเดือนธันวาคม กับช่วงเวลาที่หาความแน่นอนไม่ได้เลย ก่อนที่ทีมจะแสดงให้เห็นถึงพัฒนาการของทีม แม้ช่วงแรกจะหนักไปทางเสมอซะเยอะ แต่เมื่อทีมกลับมาแข่งขันฟุตบอลอีกครั้ง หลังไวรัสโควิด-19 ระบาด ทีมกลับมาทำผลงานออกมาได้อย่างน่าประทับใจ แม้การทำทีมในอันดับตารางคะแนนพรีเมียร์ลีก จะไม่ได้ลุ้นอะไรแล้ว แต่การเอาชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในเอฟเอ คัพ รอบรองชนะเลิศ 2-0 ทำให้ทีมผ่านเข้าไปถึงรอบชิงชนะเลิศ และมีโอกาสที่จะคว้าแชมป์ฤดูกาลนี้ ก็น่าจะเป็นผลงานชิ้นโบว์แดงเหมือนกัน